系统OS升级是PDA用户永远的痛，能够升级系统的PDA机型寥寥可数，而升级时间也要比新OS发布延迟很多。

与台式机不同，掌上电脑OS升级涉及到具体的机型和功能设计。升级服务并非直接来自Microsoft或PalmSource，而是先由厂商收到新版OS授权，再自行决定是否要对现有机型进行升级，或直接推出搭载新版OS的新款机型。

据微软开发部经理Marcus Perryman称，微软的一个研究小组正在研究有效可行的Pocket PC通用升级标准，这样PocketPC用户就可以直接从微软网站获得新版OS升级信息。不过Maricus并未透露第一次通用升级包将针对何版本Windows Mobile OS，也许会是Windows Mobile 2005或Windows Mobile 2006。

最新版本的Windows Mobile（内部代号Magneto）预计将在近几月内发布。