9、早期网络电视服务商WebTV

交易额：4.25亿美元

微软于1997年收购WebTV。当时微软等科技巨头认为，公众愿意使用电视机接入互联网。但微软收购WebTV后，相关产品的销量很低。后来微软将WebTV品牌更名为MSN TV，但此举仍不凑效。数年前微软关闭了MSN TV业务，而将精力专注于更为成功的Xbox游戏机业务上面。

10、网络电子邮件服务商Hotmail

交易额：4亿到5亿美元之间(外界估算)

微软于1998年收购Hotmail。尽管微软目前仍对外提供Hotmail服务，但承认该业务实际处于“不赔不赚”状态，该服务主要目的，是用于拉动微软必应搜索及Office 365网络办公服务等业务的流量。

11、英国游戏开发商Rare

交易额：3.75亿美元

微软于2002年收购Rare。该收购也可视为成功之举。Rare此前负责为微软Kinect设备开发游戏，而Kinect已成为微软销量较高的业务之一。

12、早期付费搜索公司LinkExchange

交易额：2.65亿美元

微软于1998年收购LinkExchange。然而微软在MSN搜索服务中启用LinkExchange技术数月后，就将LinkExchange业务予以关闭，原因是微软担心该服务将损及公司显示广告业务。现在看来，微软当时确实犯了大错误。

13、游戏内置广告技术开发商Massive

交易额：2.8亿美元(外界估算)

微软于2006年收购Massive，但游戏内置广告业务一直没有任何起色，导致微软去年关闭了Massive业务部门。

14、虚拟会议服务商Placeware

交易额：2亿美元(外界估算)

微软于2003年收购Placeware ，将在此基础上组建了Live Meeting部门。微软此前宣布，将于明年逐步放弃Live Meeting服务，而专注于做好Office 365服务中的Lync Online业务。1

5、个人对个人协作软件开发商Groove

交易额：1.71亿美元

微软董事长比尔·盖茨(Bill Gates)曾透露，当初微软之所以收购Groove，主要原因是看上了后者高管雷·奥兹(Ray Ozzie)，奥兹后来取代盖茨出任微软首席架构师一职。 2001年Groove共获得1.5亿美元投资，其中5100万美元来自微软。2005年，微软出资1.2亿美元收购了Groove其余股份。奥兹去年10月宣布了离职计划，并向微软所有员工发送了一份严重警告备忘录，以提醒微软员工需紧跟技术发展潮流。

最成功交易：收购游戏软件开发商Bungie

交易额：2000万美元到4000万美元之间(外界估算)

微软于2000年收购Bungie，后者为微软Xbox游戏机开发了《Halo》等知名游戏，Xbox游戏机业务市场规模也因此迅速增长。

除上述大型收购活动外，微软在1990年代末期和2000年代初期，还从事过大量投资活动，其中包括投资电信业和有线电视业，投资对象包括电信运营商AT&T(投资额为50亿美元)、有线电视服务商康卡斯特(Comcast，投资额为10亿美元)等。

由于微软多数大型收购活动没能达到预期效果，因此在过去数年中，微软对于再次进行大型收购活动的态度较为谨慎，如2010年期间，微软仅进行了三起小型并购，收购目标皆为小型私有公司。如果微软以85亿美元收购Skype的传闻属实，则微软将打破其收购交易额的历史记录。