2001年9月11日恐怖组织袭击美国纽约，这场震惊全球的“9.11事件”也成了微软心中的一个痛，微软原定于10月在纽约高调举办的Windows XP发布会被迫改为了一个简单的聚会。

9、二十一世纪的低迷股价

在1999年12月份时微软的股价还达到了每股58美元的佳绩，但是一年后，它就降到了每股21美元左右，而且从那之后就一直在那个水平徘徊，这让业界怀疑微软是否还是已经可持续增长的企业，是否还有能力应对苹果和Google的挑战。

8、错失YouTube

在Google以16亿美元收购YouTube六个月之前，微软曾有机会以5亿美元收购YouTube，但是微软错过了这个大好机会。

7、Linus Torvalds开发Linux

Linux创始人Linus Torvalds在1991年开发出了Linux内核，从而打开了开源软件的新篇章，这让微软的销售受到了很大的冲击，而且反微软组织的力量也大大增强了，欧洲的开源软件巨头们也总是通过欧盟给微软带来一系列的麻烦，包括反垄断调查。

6、苹果Mac OS X来势汹汹

2001年苹果推出了Mac OS X和iPod，首家零售店开始营业，这三件事让苹果品牌名声大噪，并且在操作系统和媒体播放器行业逐渐兴盛起来。

 5、Windows Vista

Windows Vista很早就开始了研发，但是微软到最后放弃了很多之前承诺的功能，而且在发布之后出现了大量硬件、软件不兼容的问题，这给微软Windows品牌带来了极大的负面影响。

4、Google经营体制

Google的成功并不仅因为它先进的搜索引擎算法，更多的得益于其在线广告模式得到了市场的认可，而且业内人士分析，这种模式演示了如何通过网络获得真实的利润。Google平台和Windows颇为相似，API、开发者团队和第三方的支持，对于微软来说情况很不妙，因为Google并不仅仅是一个搜索引擎。

3、美国金融危机

从2008年9月开始微软的软件销量出现了大幅下滑，这自然是受了美国金融危机的影响，第四季度微软利润下降了13%。虽然微软采取了裁员等一系列措施，但据市场分析，微软的软件销售在2009年会持续下跌。

2、美国政府的对抗

始于1998年5月的反垄断审判对微软造成的创伤颇深，这个案子一直持续到2002年11月，而且引发了类似的其它100件诉讼，而且美国政府的举动也影响了欧洲，欧盟从2004开始就不断找微软的麻烦。

1、万维网

1990 年，“万维网之父”Tim Berners-Lee开发了全球首台Web服务器，1994年，Netscape(网景)发布了首款商用浏览器，让微软感到遗憾的是，Tim Berners-Lee采取了开放式互联网标准，因此微软无法获得互联网标准的控制权，互联网的迅速发展使得信息交换以及很多软件开发、计算机任务处理不再依赖操作系统，这在某种程度上降低了Windows的重要性。